(2R)-2-[(1S)-2-[(S)-hydroxy-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-3-(methoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol | 170241-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-2-[(S)-hydroxy-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-3-(methoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 170241-19-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: LXOPWZAWKLKCBX-YTIYSZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-2-[(S)-hydroxy-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-3-(methoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((1R,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-chloroirid-1-ene 在 吡啶 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (2R)-2-[(1S)-2-[(S)-hydroxy-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-3-(methoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679