2-((3aR,4S,5S,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-4,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 102358-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-((3aR,4S,5S,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-4,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 102358-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: LTOHJKABXQWMGL-OUUZYCIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,4S,5S,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-4,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到(3aR,3bS,6aR,7aR)-5-Hydroxy-3b,4,4,6a-tetramethyl-3-oxo-1,3,3a,3b,4,6a,7,7a-octahydro-pentaleno[1,2-c]furan-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Thapsia villosa var. 的半缩醛 thapsane 衍生物。次要的

  摘要：

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)88028-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxythapsan-14,15-olide 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((3aR,4S,5S,6aR)-5-Methoxycarbonylmethyl-4,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Thapsia villosa var. 的半缩醛 thapsane 衍生物。次要的

  摘要：

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)88028-1