1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: ZSRHCLOQJZKEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮 在 n-Bu₃BO₃ 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of ionone-based compounds as dual inhibitors of the androgen receptor and NF-κB

  摘要：

  目前晚期前列腺癌的治疗策略是抑制雄激素受体（AR）信号通路。然而，由于AR通过多种机制的再激活，包括AR的突变和与其他通路如NF-κB的交叉作用，致命的去势抵抗性前列腺癌（CRPC）应运而生。我们之前已识别出两种基于伊诺烯的抗雄激素（SC97和SC245），它们是野生型和临床相关的T877A、W741C和H874Y突变AR的完全拮抗剂。在这里，我们发现SC97和SC245也能抑制NF-κB。通过合成这两种化合物的一系列衍生物，我们发现了一种新化合物3b，能够有效抑制AR和NF-κB信号，包括AR F876L突变体。化合物3b在表达突变AR并具雄激素独立性的C4-2B和22Rv1细胞，以及表现为持续激活的NF-κB信号的DU-145和PC-3细胞中显示出低微摩尔的抗增殖活性。我们的研究表明3b对CRPC细胞有效。

  DOI：

  10.1007/s10637-013-0040-y