(+/-)-8-hydroxymethyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole | 1018985-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-hydroxymethyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
• 英文别名: (5-Methyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2,8,11,13-pentaen-3-yl)methanol
• CAS: 1018985-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IOAMBMZBADIFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-hydroxymethyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole 在 pyridine-SO3 complex 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-8-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-8-hydroxymethyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101

文献信息

• New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2: Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of the clavine alkaloid family, (±)-cycloclavine
  作者：Mária Incze、Gábor Dörnyei、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Orsolya Egyed、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.101

  日期：2008.3

  Starting from 4-bromo-Uhle's ketone (2), an alkylation step using ethyl 3-methylamino-propionate followed by intramolecular aldol condensation in two steps, transformation of the ester group into a methyl group, and finally cyclopropanation of the 8,9 double bond, resulted in a six-step total synthesis of (±)-cycloclavine (1).

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。