1,1-dichloro-7-hydroxyheptan-2-one | 137777-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-7-hydroxyheptan-2-one
• CAS: 137777-45-8
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 199.077
• InChiKey: GDVYBYTZOGVSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-7-hydroxyheptan-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-[4-(5-hydroxypentyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]octadec-4-en-1-yl hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 二氯甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1,1-dichloro-7-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850

文献信息

• Reactivity of in situ generated dihalomethyllithium towards dicarboxylic acid diesters and lactones: Synthetic applications
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Miguel Yus、José M Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81943-8

  日期：1991.9

  The reaction of dicarboxylic acid diesters 1, with in situ generated dihalomethyllithium (1:1.4 molar ratio) at -78-degrees-C leads, after hydrolysis, to the corresponding dihalomethylketoesters 3. The same process using an excess of the carbenoid (1:4 molar ratio) yields the expected tetrahalodiketones 5. The reaction of these carbenoids with gamma- and delta-lactones 6 at -78-degrees-C yields, after hydrolysis, 2-(dihalomethyl) gamma- or delta-lactols 7 or 8, respectively. The reaction of lactols 7 or 8 with triethylsilane or allyltrimethylsilane in the presence of BF3.OEt2 affords the corresponding substituted tetrahydrofurans or pyrans 10 or 12. The use of epsilon-caprolactone as starting material in the reaction with dihalomethyllithium leads to the corresponding 1,1-dihalo-7-hydroxy-2-heptanones.