2-[(2-pyridyl)amino]ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 730971-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-pyridyl)amino]ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [2-(2-pyridylamino)ethyl] β-N-acetyllactosaminide
• CAS: 730971-20-7
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₁₁
• 分子量: 503.507
• InChiKey: NKCGWBCZJOOAEQ-FLIWFVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  212.32
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 、 2-[(2-pyridyl)amino]ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 α-1,3-fucosyltransferase VI 、 calf intestine alkaline phosphatase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-[(2-pyridyl)amino]ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(2-pyridyl)amino]ethyl β-d-lactosaminide and evaluation of its acceptor ability for sialyltransferase: a comparison with 4-methylumbelliferyl and dansyl β-d-lactosaminide

  摘要：

  We report the synthesis Of P-D-lactosaminide with a 2-aminopyridyl group that is linked to a glycosyl tether at the reducing end. This fluorescent disaccharide acts as an acceptor for both alpha-(2 --> 6)- and alpha-(2 --> 3)-sialyltransferases. In addition, the acceptor ability of this disaccharide was evaluated and compared with that Of beta-D-lactosaminide having a dansyl or a 4-methylumbelliferyl group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.015