苄基2-(4-(苄氧基)苯基)乙酸酯 | 58609-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2-(4-(苄氧基)苯基)乙酸酯
• 英文名称: 4-(benzyloxy)phenylacetic acid benzyl ester
• 英文别名: 4-Benzyloxyphenylacetic acid benzyl ester；benzyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 58609-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: POPRKYSLLNJJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-(4-(苄氧基)苯基)乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 苄基2-(4-(苄氧基)苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸乙酯衍生物及其类似物的结构-过冷性能关系

  摘要：

  在本文中，通过在苯乙酸苯乙酯( PPA ) 上引入苄氧基并缩短柔性酯接头，合成了三种新化合物。获得核磁共振谱和质谱以确认化合物的结构。PPA的固液和液固相变行为并且通过直接观察和差示扫描量热法 (DSC) 测量对这三种化合物进行了探索。发现所有四种化合物在加热-冷却循环期间都会形成过冷液体。过冷度高达44℃以上。通过计算优化的孤立分子的几何形状，详细讨论了苄氧基和柔性连接体对相变过程和过冷度的影响。结果表明，相邻苯环之间的二面角在调节它们的相变温度方面起着重要作用。这项工作还发现了PPA的高焓 固-液和液-固相变过程中的衍生物和类似物，使其在适当工作温度区域的热能控制方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130680

文献信息

• 一种利用[Rmim][OSO2OR]-Lewis酸离子液 体系合成红景天苷的方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN107880085B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明属于催化合成技术领域，具体涉及一种利用[Rmim][OSO2OR]‑Lewis酸离子液体系合成红景天苷的方法。该方法利用离子液体[Rmim][OSO2OR]合成红景天苷化合物。本发明提供的离子液体的合成仅需一步反应，且在离子液体合成反应中原料的原子得到100%的利用，是一个操作简便的原子经济性反应。本发明提供的方法环境友好、反应条件温和、后处理简单，解决现有离子液体系催化糖基三氯乙酰亚胺酯给体O‑糖苷化过程中所用离子液体的合成繁琐、热能消耗、原子浪费以及非原子经济性反应所造成的环境污染等问题，同时解决了现有有机溶剂中进行红景天苷类药物化学合成所造成的环境污染、后处理繁琐等问题。
• Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05962462A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of the Formula 1: ##STR1## (wherein R.sub.1, l, m, Q, W, X, Y, and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.

  本发明涉及式1所示的螺环取代的氮杂环化合物：##STR1##（其中R.sub.1，l，m，Q，W，X，Y和Z在此定义），这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物作为化学趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂是有用的。
• A novel type of hydrogenation using a catalyst poison: Chemoselective inhibition of the hydrogenolysis for O-benzyl protective group by the addition of a nitrogen-containing base
  作者：Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00882-5

  日期：1998.11

  A mild and chemoselective hydrogenation method for a variety of reducible functional groups distinguishing from aliphatic and aromatic benzyl ethers was accomplished by the addition of an appropriate nitrogen-containing base to the Pd/C-catalyzed hydrogenation system.

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。
• DDQ-Promoted Benzylic/Allylic sp³ C–H Activation for the Stereoselective Intramolecular C–N Bond Formation: Applications to the Total Synthesis of (−)-Codonopsinine, (+)-5-<i>epi</i>-Codonopsinine, (+)-Radicamine B, and (−)-Codonopsinol
  作者：Macha Lingamurthy、Yerri Jagadeesh、Katakam Ramakrishna、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02275

  日期：2016.2.19

  This is the first report on an intramolecular C–N bond formation of an amide-tethered benzylic/allylic system using DDQ under neutral conditions which has been successfully applied to the total synthesis of naturally occurring pyrolidine alkaloids. The key steps for the synthesis of corresponding precursors involve Julia–Kociensky olefination/cross-metathesis and dihydroxylation reactions, and this

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。
• Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.
  作者：Tadashige CHIBA、Toshifumi AKIZAWA、Motomi MATSUKAWA、Masatoshi NISHI、Nobufumi KAWAI、Masanori YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.44.972

  日期：——

  In order to confirm the structures of spidamine and joramine, identified from the venom of a spider (Nephila clavata), we convergently synthesized both compounds, which have a common side chain of N-(L-asparaginyl)-N'-(3-aminopropyl-β-alanyl)-1, 5-pentanediamine. A synthon of the common side chain was synthesized by starting with n-propanolamine which was converted to 7-azido-N-benzyloxycarbonyl-4-azaheptanoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester. The ester was coupled with tert-butyloxycarbonyl-L-asparaginyl-1, 5-pentanediamine to give the synthon of the common side chain. In the final synthesis of spidamine, the synthon of the common side chain was reacted with 2, 4-dibenzyloxyphenylacetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester, obtained by Willgerodt-Kindler reaction of 2, 4-dihydroxyacetophenone. The protected spidamine was catalytically hydrogenated to remove protective groups, affording spidamine itself in 13% yield from n-propanolamine. In the final synthesis of joramine, the synthon of the common side chain was reacted with 4-benzyloxyphenyl acetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester. The protected joramine was also catalytically hydrogenated to produce joramine itself in 11% yield.The conformations of both synthesized compounds were analyzed by 1H-NMR and 13C-NMR. Their blocking activities on glutamate receptors were examined using labster neuromuscular synapses.

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。