(S)-2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide | 81580-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-5-{[N-(1-methyl-3-phenylpropyl)-N-(phenylmethyl)amino]acetyl}benzamide；5-[2-[benzyl-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]amino]acetyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 81580-38-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: MHVSWIUEHTYAHL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide 生成 (+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  *,S^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide 在 palladium oxide on charcoal 、 PtO/C 氢气 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-5-<acetyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013