*,S^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide | 148065-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: *,S^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide
• 英文别名: (2S)-4-phenyl-N-((S)-1-phenylethyl)butan-2-amine；(S)-4-phenyl-N-((S)-1-phenylethyl)butan-2-amine；(S-(S^*,S^*))-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide；(2S)-4-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]butan-2-amine
• CAS: 148065-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: CDMGGJGCCHLDGS-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,S^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 ammonia borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到*,S^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氨硼烷催化的酮不对称还原胺化

  摘要：

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01362

文献信息

• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.
• Ytterbium Acetate Promoted Asymmetric Reductive Amination:  Significantly Enhanced Stereoselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Mohamed El-Shazly、Vijay N. Wakchaure

  DOI：10.1021/jo7021235

  日期：2008.2.1

  Reductive amination of prochiral unhindered 2-alkanones 1 with (R)- or (S)-alpha-MBA in the presence of Yb(OAc)(3) (50-110 mol %), Raney-Ni, and hydrogen (120 psi) results in increased diastereoselectivity for the amine products 2 (80-89% de) with good yield (80-87%). The increased de is based on comparison with the best previously reported de's when using (R)- or (S)-alpha-MBA, regardless of the strategy employed [stepwise (isolation of ketimines) or one-pot (reductive amination)], reducing agent examined, or achiral Lewis acid or Bronsted acid examined. An in situ cis- to trans-ketimine isomerization mechanism, promoted by Yb(OAC)(3), has been proposed to account for the observed increase in diastereoselectivity and suggests a new entry into the control of ketimine geometry.
• WO2007/104357
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/104359
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。