(S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one | 87258-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 87258-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XLADKSUXRXBWIY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 sodium formate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不相容串联催化的区室化和光调节途径

  摘要：

  该贡献描述了一种先进的分隔胶束纳米反应器，该反应器具有可逆的光响应特性及其在水性条件下不相容串联催化的光调节反应途径中的应用。智能纳米反应器基于多功能两亲性聚（2-恶唑啉），并在水中形成胶束后与螺吡喃共价交联。它以波长选择性的方式响应光照射，改变其形态，如动态光散射和低温转变电子显微镜所证实的那样。隔室结构为两种不相容的对映选择性转化提供了不同的纳米限制：铑-二烯配合物催化的不对称 1,4-加成发生在亲水电晕中，而Rh-TsDPEN催化的不对称转移氢化在疏水核中进行。对照实验和动力学研究表明，交联层中光触发可逆螺吡喃向部花青转变引起的门控行为是在催化过程中区分底物/试剂的关键。智能纳米反应器实现了光调节以指导反应途径，以提供在水性介质中具有高转化率和完美对映选择性的多手性产物。我们的 SCM 催化系统在基本层面上模仿了自然用于将数以千计不相容的化学转化协调为流线型代谢过程的划分和响应的概念

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00257
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第15部分。Stevens [1,2]重排的机制

  摘要：

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，

  DOI：

  10.1039/p19830001009

文献信息

• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones
  作者：Tao Zhang、Jun Jiang、Lin Yao、Huiling Geng、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04045h

  日期：——

  A succinct and efficient protocol was developed for the synthesis of chiral aromatic ketones via asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones with rhodium catalysts based on chiral bisphosphine thiourea ligands. A series of substrates (17 examples) was smoothly catalyzed to afford the corresponding chiral aromatic ketones in high conversions（>99%）with excellent enantioselectivities (up to 96%

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。