(R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine | 50640-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine；dl-α-Methyl-p-methoxybenzyl-N,N-dimethylamin；dl-N-α-Methyl-p-methoxybenzyl-N.N-dimethylamin；Dimethyl-(4-methoxy-α-phenaethyl)-amin；[1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-dimethyl-amin；[1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-dimethyl-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 50640-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LQDVXFWVAVGJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(1-Dimethylamino-ethyl)-phenoxy]-5,6-dimethoxy-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives have been designed, synthesized, and tested as acetylcholinesterase inhibitors. The most potent compound exhibited high AChE inhibitory activity (IC50 = 50 nM), and the molecular docking study indicated that it was nicely accommodated by AChE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.132
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 (C5(CH3)5)IrCl2(1,3-diisoptopylimidazole) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以96%的产率得到(R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  铱的N-杂环卡宾配合物催化伯胺与甲醇的N-甲基化反应的高效通用催化体系

  摘要：

  摘要 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-甲基或N，N-二甲基部分的有用的胺化合物的方法。 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610252

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，
• INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES
  申请人：EpiTherapeutics ApS

  公开号：US20140371195A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application discloses compounds capable of modulating the activity of histone demethylases (HDMEs), which are useful for prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, such as e.g. cancer. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament. The compounds take the form

  本申请公开了能够调节组蛋白去甲基化酶(HDMEs)活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗基因组失调参与病理过程的疾病，例如癌症，非常有用。本申请还公开了包含所述化合物的制药组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。这些化合物采取以下形式。
• Inhibitors of histone demethylases
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10189787B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present application discloses compounds capable of modulating the activity of histone demethylases (HDMEs), which are useful for prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, such as e.g. cancer. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament. The compounds take the form

  本申请公开了能够调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）活性的化合物，这些化合物可用于预防和/或治疗基因组失调参与发病机制的疾病，如癌症。本申请还公开了包含上述化合物的药物组合物以及将此类化合物用作药物的方法。这些化合物的形式为