3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 933456-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (R)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one；(3R)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 933456-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: CEWXGQBQQDITCS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (4R)-4-(furan-2-yl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香胺双功能硫脲催化剂在双立体控制方式下高对映体选择性合成γ-硝基杂芳族酮：双立体控制吡咯烷羧酸的方法

  摘要：

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol8025268
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 硝基甲烷 在 奎宁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲酸 作用下， 反应 168.0h， 以67%的产率得到3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-氨基（9-脱氧）-表-奎宁催化的α，β-不饱和烯酮上硝基链烷烃的一般高对映选择性迈克尔加成反应：显着的加成作用

  摘要：

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.008

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。
• Enantioselective Conjugate Addition of Nitro Compounds to α,β-Unsaturated Ketones: An Experimental and Computational Study
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、Rosana Álvarez、María D. Muruzábal、Ángel R. de Lera、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/chem.201100241

  日期：2011.5.16

  thioureas derived from easily available diamines, prepared from α‐amino acids, have been tested as catalysts in the enantioselective Michael additions of nitroalkanes to α,β‐unsaturated ketones. The best results are obtained with the bifunctional catalyst prepared from L‐valine. This thiourea promotes the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl/vinyl ketones, but the enantiomeric

  在由α-氨基酸制得的易得的二胺中衍生出一系列手性硫脲，已对硝基烷烃向α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂进行了测试。用L-缬氨酸制备的双功能催化剂可获得最佳结果。该硫脲对芳基/乙烯基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应，但是烷基/乙烯基衍生物的对映体比例非常适中。取代的硝基甲烷的加入导致相应的加合物具有优异的对映选择性，但非对映选择性非常差。查尔酮与[D 3硝基甲烷，表明最终加成产物在反应条件下发生差向异构。差向异构体解释了在形成具有两个相邻的叔立体中心的加合物时观察到的低非对映选择性。在B3LYP / 3-21G *的水平上，已经进行了对应于硝基烷和α，β-不饱和酮的两种替代活化方式的过渡结构的密度泛函研究。该计算与反应模型一致，该模型涉及将硫脲活化的硝酸酯迈克尔加成到有机催化剂的质子化胺活化的酮上。通过计算预测的对映选择性与对芳基和烷基取代的α，β-不饱和酮的实验值一致。
• Cyclohexane-1,2-diamines: Efficient Catalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitro Olefins
  作者：Ramesh Rasappan、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.200801263

  日期：2009.3

  Simple monosulfonated cyclohexane-1,2-diamines are highly enantioselective organocatalysts for the conjugate addition of ketones to nitro olefins. By focusing on aromatic ketones as the most challenging substrates, selectivities of up to 98 % ee can be achieved for the title reaction. Moreover, a three-component process between the primary amine catalyst, the nitroalkene, and the ketone, which results

  简单的单磺化环己烷-1,2-二胺是高度对映选择性的有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的共轭加成。通过将芳香酮作为最具挑战性的底物，标题反应可以实现高达 98% ee 的选择性。此外，伯胺催化剂、硝基烯烃和酮之间的三组分过程会导致吡咯的不可逆形成，这被认为是催化剂失活的反应途径。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆，2009)
• Enantioselective decarboxylative Michael addition of β-ketoacids to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.100

  日期：2012.11

  The catalytic enantioselective decarboxylative Michael addition reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-nitro ketones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a valuable approach utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl methyl ketones.

  已经开发了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（最高97％ee）的相应γ-硝基酮。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Promoted by Chiral Bifunctional Primary Amine-thiourea Catalysts Based on Saccharides
  作者：Kun Liu、Han-Feng Cui、Jing Nie、Ke-Yan Dong、Xiao-Juan Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol0701666

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A new class of thiourea catalysts have been developed which integrate saccharide and primary amine moieties into one small organic molecule. These simple catalysts are shown to be highly enantioselective for direct Michael addition of aromatic ketones to a range of nitroolefins (up to 98% ee).

  [反应：见正文]已经开发出一种新型的硫脲催化剂，其将糖和伯胺部分整合到一个小的有机分子中。这些简单的催化剂显示出很高的对映选择性，可直接将芳族迈克尔酮迈克尔加成到一系列硝基烯烃中（最高ee为98％）。