ethyl-3-(2-propenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate | 91352-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-3-(2-propenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-allyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；3-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；3-Allyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；5-Allyl-2-aethoxycarbonyl-cyclopentanon-(1)；Ethyl 2-oxo-3-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 91352-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XFALTZNFHPHVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(2-propenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-allylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。

  DOI：

  10.1139/v62-054
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl-3-(2-propenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。

  DOI：

  10.1139/v62-054

文献信息

• Efficient Synthesis of the Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System in the Alkaloid Methyllycaconitine Using Bis(alkoxymethyl)alkylamines as Aminoalkylating Agents in a Double Mannich Reaction
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke

  DOI：10.1002/ejoc.200500003

  日期：2005.6

  The double Mannich reaction of cyclic β-keto esters with bis(alkoxymethyl)alkylamines provides an efficient and versatile method for the construction of azabicyclo[3.3.1]nonanes and azabicyclo[3.2.1]octanes. The optimum conditions for efficient reaction involve use of the activator trichloromethylsilane in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The utility of this synthetic method is further

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of angularly fused cyclopentanoids and analogous tricycles via photoinduced ketyl radical/radical anion fragmentation–cyclization reactions
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Torsten Arndt、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.092

  日期：2007.10

  Angular fused tricycles were synthesized through intramolecular tandem fragmentation–cyclization reactions by photochemically induced electron transfer (PET) of tricyclic α-cyclopropyl ketones with an unsaturated side chain at the position γ to the carbonyl group. The reactions resulted in regioselective cleavage of a β-cyclopropyl bond with formation of angular fused tricyclic ring systems via ketyl

  通过分子内串联断裂-环化反应，通过光化学诱导的电子转移（PET）三环α-环丙基酮在羰基的γ位具有不饱和侧链，合成了稠合的三环角化合物。该反应导致β-环丙基键的区域选择性裂解，并通过酮基自由基/自由基阴离子作为反应性中间体形成有角稠合的三环系统。通常，三乙胺（TEA）在乙腈中用作强还原剂。环化步骤的首选区域选择性（外向与内向）取决于在三环α-环丙基酮的季碳中心（Cβ'）处的取代模式。此外，我们还检查了有角二恶英-三喹烷的合成的两步途径，包括烯丙氧基取代的环戊[ c ]呋喃酮衍生物的光解以及随后的二恶唑-[4.5.5.5] fenestrane在还原条件下的β裂解。 PET条件。
• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• Staudinger; Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 446
  作者：Staudinger、Ruzicka

  DOI：——

  日期：——
• Gravel, Denis; Labelle, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1874 - 1883
  作者：Gravel, Denis、Labelle, Marc

  DOI：——

  日期：——