(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane | 910215-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 910215-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XDKWCSDJHLXORG-AITIGCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl[(2R,3S,4S)-4-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-enyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the macrolide core of migrastatin

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of the 14-membered macrolide core 2 of migrastatin via key intermediate 3 employing a diastereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition and an exclusive (Z)-olefination sequence. Yamaguchi esterification of the key intermediate 3 followed by ring-closing metathesis (RCM) produced macrolide 2 with high selectivity and good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.082
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3R)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin

  摘要：

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032028

文献信息

• A convergent synthesis of the macrolide core of migrastatin
  作者：V. Sai Baba、Parthasarathi Das、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.082

  日期：2006.8

  We describe an efficient synthesis of the 14-membered macrolide core 2 of migrastatin via key intermediate 3 employing a diastereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition and an exclusive (Z)-olefination sequence. Yamaguchi esterification of the key intermediate 3 followed by ring-closing metathesis (RCM) produced macrolide 2 with high selectivity and good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin
  作者：Parthasarathi Das、Vobbalareddy Saibaba、Chetlur Kumar、Velisoju Mahendar

  DOI：10.1055/s-2008-1032028

  日期：2008.2

  A concise and efficient synthesis of the macrolide core of migrastatin, an antimetastatic agent, is reported. In this synthetic protocol, the key intermediate (4R,5S,6S)-6-methoxy-5-(4-meth­oxy­benzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol is obtained after dia­stereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition, and an exclusive Z-olefination sequence have been employed. Yamaguchi esterification of the key intermediate, followed by ring-closing metathesis produced the desired macrolide in high selectivity and good yield.

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。