5-bromo-2'-amino-3'-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyrano[3,2-c]chromene]-2,5'-dione | 313381-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2'-amino-3'-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyrano[3,2-c]chromene]-2,5'-dione
• 英文别名: benzyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；benzyl 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• CAS: 313381-88-3
• 化学式: C₂₇H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 545.346
• InChiKey: PQOQPCWIBSHFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 氰基乙酸苄酯 、 5-溴靛红 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-bromo-2'-amino-3'-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyrano[3,2-c]chromene]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  多功能三组分合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones

  摘要：

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0338-7

文献信息

• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。