1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne | 1034014-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne
• 英文别名: dodecyl phenylethynyl sulfide；2-Dodecylsulfanylethynylbenzene；2-dodecylsulfanylethynylbenzene
• CAS: 1034014-59-9
• 化学式: C₂₀H₃₀S
• 分子量: 302.524
• InChiKey: GIDQEBRNDGLBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne 在 甲酸 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-dodecyl β-styryl sulfide
  参考文献：
  名称：

  便捷，高效的非对映选择性制备功能化Z-烯基硫化物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801181
• 作为产物：
  描述：

  2-(dodecylthio)-1-phenylethan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.66h， 以58%的产率得到1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对映选择性镍催化炔烃-叠氮化物环加成

  摘要：

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01354

文献信息

• Regio- and Stereoselective Additions of Diphenyldithiophosphinic Acid to<i>N</i>-(1-Alkynyl)amides and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.506

  日期：2008.4.15

  Treatment of N-(1-alkynyl)amides and 1-alkynyl sulfides with diphenyldithiophosphinic acid affords (E)-ketene N,S-acetals and S,S-acetals, respectively. The addition reactions proceed in syn fashio...

  用二苯基二硫代次膦酸处理 N-(1-炔基) 酰胺和 1-炔基硫化物，分别得到 (E)-烯酮 N,S-缩醛和 S,S-缩醛。加成反应以同步方式进行...
• Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
  作者：J. Doroszuk、M. Musiejuk、S. Demkowicz、J. Rachon、D. Witt

  DOI：10.1039/c6ra19440k

  日期：——

  We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称炔基硫醚。设计的方法基于5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-二硫烷基衍生物与乙炔化锂的反应。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称炔基硫化物。
• Metal-free direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides
  作者：Chen Chen、Liangliang Pan、Jinchen Zhu、Junfa Shao、Jiaming Dai、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154275

  日期：2023.1

  A metal-free method has been developed for the direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides, which affords various alkynyl sulfides. This transformation features excellent functional group tolerance, good stability in large-scale preparation and atom economy, which makes this reaction a practical method for the synthesis of alkynyl sulfides.

  已经开发了一种无金属方法，用于用甲基亚砜直接硫醇化末端炔烃，从而提供各种炔基硫化物。该转化反应具有优异的官能团耐受性、大规模制备的稳定性和原子经济性，使该反应成为合成炔基硫化物的实用方法。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Convenient and Efficient Diastereoselective Preparation of Functionalized <i>Z</i> -Alkenyl Sulfides
  作者：Justyna Doroszuk、Mateusz Musiejuk、Łukasz Ponikiewski、Dariusz Witt

  DOI：10.1002/ejoc.201801181

  日期：2018.12.6

  We have developed an efficient and convenient regio‐ and stereoselective reduction of the alkynyl sulfides with pinacolborane in the presence of copper(I) chloride to produce (Z)‐alkenyl sulfides in good and very good yields. The functionalized alkynyl sulfides are readily available based on the reaction of lithium acetylides with thiotosylates under mild conditions.

  我们已经开发了一种高效，便捷的方法，在氯化铜（I）存在下，使用频哪醇硼烷对炔基硫醚进行区域和立体选择性还原，从而以良好和非常好的收率生产（Z）-烯基硫化物。基于乙炔化锂与硫代甲苯磺酸盐在温和条件下的反应，可以容易地获得官能化的炔基硫化物。