ethyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 475051-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 475051-45-7
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: PVHWQDVCZFCVEU-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的简短合成，基于从非手性2-甲基-1,3-丙二醇到通用对映体立体三联体的不对称方法

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01373-4
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-1-ol 在 chiral oxazaborolidinone from D-TsVal 草酰氯 、 氯甲基甲基醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的简短合成，基于从非手性2-甲基-1,3-丙二醇到通用对映体立体三联体的不对称方法

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01373-4

文献信息

• A straightforward, highly stereoselective construction of eight stereogenic centers in (+)-discodermolide C1–C13 segment, based on a strategy of iterative aldol reactions
  作者：Kazi A. Shahid、Jahan Mursheda、Momotoshi Okazaki、Yoshihiro Shuto、Fumitaka Goto、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01389-8

  日期：2002.9

  The eight stereogenic centers were introduced into the C-1-C-13 segment of (+)-discodermolide by iterative aldol reactions with quite a high level of selection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short synthesis of the C15–C21 segment of (+)-discodermolide, based on an asymmetric approach from achiral 2-methyl-1,3-propanediol to versatile enantiopure stereotriads
  作者：Kazi A. Shahid、Yong-Nan Li、Momotoshi Okazaki、Yoshihiro Shuto、Fumitaka Goto、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01373-4

  日期：2002.9

  A new approach was developed to versatile enantiopure stereotriads using chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction of a racemic aldehyde with a bromo silyl nucleophile. A short synthesis of the C15–C21 segment of (+)-discodermolide was achieved by elongation of one of the stereotriads with further diastereoselective aldol reaction with the same nucleophile.

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。