4-(2-nitro-4-trifluoromethylphenoxy)-phenol | 71078-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitro-4-trifluoromethylphenoxy)-phenol
• 英文别名: 4-[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenol
• CAS: 71078-46-1
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₄
• 分子量: 299.206
• InChiKey: IWLRGEKAYJALDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitro-4-trifluoromethylphenoxy)-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-morpholino-3-(4-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Diarylamine KV10.1 Inhibitors and Their Anticancer Potential

  摘要：

  超过 70% 的人类癌症中都检测到电压门控钾通道 KV10.1 (Eag1) 的表达，这使得该通道有望成为抗癌新药研发的新靶点。通过对之前发表的热门化合物 ZVS-08 (1) 及其优化类似物 2 的结构优化和结构-活性关系探索，制备了一类新结构的 KV10.1 抑制剂。我们利用全细胞膜片钳实验研究了新抑制剂在 KV10.1 和 hERG 之间的效力和选择性。我们获得了两种新的优化 KV10.1 抑制剂 17a 和 18b，它们的纳摩尔 IC50 值分别为 568 nM 和 214 nM。与以前发表的二芳基胺抑制剂相比，化合物 17a 对 hEAG1 和 hERG 的 IC50 值之间的比率更好。在两项独立的试验中，化合物 17a 和 18b 中度抑制了表达 KV10.1 的细胞系 MCF-7 的生长。此外，与 MCF-7 细胞相比，17a 和 18b 还能以更高的效力抑制表达 hERG 的 Panc-1 细胞的生长。新开发的二芳基胺 KV10.1 抑制剂的主要障碍仍然是对 hERG 通道的选择性，这需要在未来通过靶向药物设计策略来解决。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14091963
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 240.0h， 生成 4-(2-nitro-4-trifluoromethylphenoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  New Diarylamine KV10.1 Inhibitors and Their Anticancer Potential

  摘要：

  超过 70% 的人类癌症中都检测到电压门控钾通道 KV10.1 (Eag1) 的表达，这使得该通道有望成为抗癌新药研发的新靶点。通过对之前发表的热门化合物 ZVS-08 (1) 及其优化类似物 2 的结构优化和结构-活性关系探索，制备了一类新结构的 KV10.1 抑制剂。我们利用全细胞膜片钳实验研究了新抑制剂在 KV10.1 和 hERG 之间的效力和选择性。我们获得了两种新的优化 KV10.1 抑制剂 17a 和 18b，它们的纳摩尔 IC50 值分别为 568 nM 和 214 nM。与以前发表的二芳基胺抑制剂相比，化合物 17a 对 hEAG1 和 hERG 的 IC50 值之间的比率更好。在两项独立的试验中，化合物 17a 和 18b 中度抑制了表达 KV10.1 的细胞系 MCF-7 的生长。此外，与 MCF-7 细胞相比，17a 和 18b 还能以更高的效力抑制表达 hERG 的 Panc-1 细胞的生长。新开发的二芳基胺 KV10.1 抑制剂的主要障碍仍然是对 hERG 通道的选择性，这需要在未来通过靶向药物设计策略来解决。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14091963

文献信息

• 3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04561882A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  This invention relates to 3-alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters, derivatives thereof, and the use of said acid esters and derivatives for the control of weeds.

  这项发明涉及3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯，其衍生物，以及利用该酸酯和衍生物控制杂草的用途。
• 3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acids, esters and
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04429167A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  This invention relates to 3-alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and derivatives thereof and the use of said acid esters and derivatives for the control of weeds.

  这项发明涉及3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯及其衍生物，以及利用所述酸酯和衍生物控制杂草。
• Herbicidal compositions comprising compounds containing a
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04525205A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and derivatives thereof and the use thereof for the control of weeds.

  3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯及其衍生物以及其用于控制杂草的用途。
• Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives
  申请人：Zoecon Corp.

  公开号：US04529438A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This invention relates to 3-alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters, derivatives thereof, and the use of said acid esters and derivatives for the control of weeds.

  这项发明涉及3-烷氧基-4-取代苯氧-2,3-不饱和酸酯，其衍生物，以及利用所述酸酯和衍生物控制杂草的方法。
• Phenoxy unsaturated carboxylic acid esters and derivatives
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04408076A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and derivatives thereof and the use thereof for the control of weeds.

  3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯及其衍生物以及其用于控制杂草的用途。