2-methylindene oxide | 3199-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methylindene oxide
• 英文别名: 1,2-epoxy-2-methyl-indan；6a-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene；6a-methyl-1a,6-dihydroindeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 3199-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NERZWZQNSRXDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindene oxide 在 styrene oxide isomerase from Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正十六烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以34.9%的产率得到1-methylindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有异常区域选择性和立体特异性 1,2-甲基移位的酶催化 Meinwald 重排

  摘要：

  高度区域选择性和立体特异性酶催化的内部和环状环氧化物通过 1,2-甲基移位的 Meinwald 重排产生醛或酮作为具有对映保留的唯一产物。独特的异构化被整合到对映选择性级联中，提供了从容易获得的反式-β-甲基苯乙烯中获得手性醇、酸和胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202204889
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以44.6%的产率得到2-methylindene oxide
  参考文献：
  名称：

  具有异常区域选择性和立体特异性 1,2-甲基移位的酶催化 Meinwald 重排

  摘要：

  高度区域选择性和立体特异性酶催化的内部和环状环氧化物通过 1,2-甲基移位的 Meinwald 重排产生醛或酮作为具有对映保留的唯一产物。独特的异构化被整合到对映选择性级联中，提供了从容易获得的反式-β-甲基苯乙烯中获得手性醇、酸和胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202204889

文献信息

• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Synthesis of 1,2-Epoxyindans
  作者：Joseph Sam、T.C. Snapp

  DOI：10.1002/jps.2600540520

  日期：1965.5
• FUSED INDANE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2221296B1

  公开（公告）日：2012-09-05
• MARSALL P. A.; PRAGER R. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 6, 1261-1271
  作者：MARSALL P. A.、 PRAGER R. H.

  DOI：——

  日期：——