2-(methylamino)indane-2-carbonitrile | 794487-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(methylamino)indane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Methylamino)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile；2-(methylamino)-1,3-dihydroindene-2-carbonitrile
• CAS: 794487-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CNLNXDBHQFCMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)indane-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-5'-amino-3-methyl-1',3'-dihydro-2H,5H-spiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel, orally bioavailable spirohydantoin CGRP receptor antagonists

  摘要：

  A rapid analogue approach to identification of spirohydantoin-based CGRP antagonists provided novel, low molecular weight leads. Modification of these leads afforded a series of nanomolar benzimidazolinone-based CGRP receptor antagonists. The oral bioavailability of these antagonists was inversely correlated with polar surface area, suggesting that membrane permeability was a key limitation to absorption. Optimization provided compound 12, a potent CGRP receptor antagonist (K-i = 21 nM) with good oral bioavailability in three species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.045
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 氰化钾 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(methylamino)indane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/61676

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/61694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/61676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of novel, orally bioavailable spirohydantoin CGRP receptor antagonists
  作者：Ian M. Bell、Rodney A. Bednar、John F. Fay、Steven N. Gallicchio、Jerome H. Hochman、Daniel R. McMasters、Cynthia Miller-Stein、Eric L. Moore、Scott D. Mosser、Nicole T. Pudvah、Amy G. Quigley、Christopher A. Salvatore、Craig A. Stump、Cory R. Theberge、Bradley K. Wong、C. Blair Zartman、Xu-Fang Zhang、Stefanie A. Kane、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca、Theresa M. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.045

  日期：2006.12

  A rapid analogue approach to identification of spirohydantoin-based CGRP antagonists provided novel, low molecular weight leads. Modification of these leads afforded a series of nanomolar benzimidazolinone-based CGRP receptor antagonists. The oral bioavailability of these antagonists was inversely correlated with polar surface area, suggesting that membrane permeability was a key limitation to absorption. Optimization provided compound 12, a potent CGRP receptor antagonist (K-i = 21 nM) with good oral bioavailability in three species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.