2-叔丁基环己基乙酸酯 | 88-41-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基环己基乙酸酯
• 中文别名: 乙酸2-(1,1-二甲基乙基)环己酯；2-T-丁基环己醇乙酸酯；邻叔丁基环己基乙酸酯；乙酸邻叔丁基环己酯；2-叔丁基乙酸环己酯
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl ethanoate
• 英文别名: 2-t-Butylcyclohexyl acetate；acetic acid-2-tert-butyl cyclohexyl ester；2-tert-butylcyclohexyl acetate；o-tert-butylcyclohexyl acetate；O-t-butylcyclohexyl acetate；2-tertiary-butylcyclohexyl acetate；(2-tert-butylcyclohexyl) acetate
• CAS: 88-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00027397
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221 °C(lit.)
• 密度：
  0.9590 (rough estimate)
• 闪点：
  >194 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.230
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid
• 熔点：
  34.95 °C
• 保留指数：
  1281.6;1305.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  GV8962500
• 海关编码：
  2915390090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

性质

乙酸邻叔丁基环己酯，又称邻位鸢尾酯，化学名称为乙酸2-(1,1-二甲基乙基)环己酯。它溶于乙醇、乙二醇等有机溶剂中，而不溶于水。

用途

在自然界中未发现该物质的存在。外观为无色至淡黄色透明油状液体或固体结晶，具有新鲜的香柠檬和白柠檬似的柑橘型果香香气，并带有松柏样的木香调。它能用于多种类型的香精中，特别是在香皂和洗衣粉香精中。

概述

乙酸邻叔丁基环己酯为顺式和反式异构体的混合物，其中顺式异构体的香气比反式异构体更为强烈。高顺式的乙酸邻叔丁基环己酯中，顺式异构体占比达到90%以上，广泛应用于各种香精配方中，尤其是在花香和木香香型的香精中用途较佳。

该物质的制备方法是用环己酮先与乙醇钠反应生成稳定的烯醇负离子，然后在碱催化下与叔丁基氯反应得到邻叔丁基取代物；随后，通过水解除去保护基得到邻叔丁基环己酮。在p-TsOH催化下，在氯仿中该化合物与醋酸酐反应可得乙酸邻叔丁基环己酯。尽管此工艺路线选择性较差、收率低且未进行工业化生产，但所得产物中含有较多杂质，严重影响香气质量。

概述

乙酸邻叔丁基环己酯具有浓郁的花香、木香、苹果香以及类似茉莉和鸢尾的香气，性质稳定，不易变色。它是一种常用的合成香料，在现代香水、化妆品及日化产品中广泛应用，能够为花香和木香香精注入温暖特征，并几乎适用于所有日用香精产品。此外，其用量在10%左右，最大剂量可达30%，IFRA无限制规定。

近年来，乙酸邻叔丁基环己酯的需求量逐渐扩大，成为重要的应用广泛且常用的合成香料之一。

生产方法

苯酚与异丁烯在三氯化铝存在下缩合后，通过雷氏镍催化氢化，在醋酐和醋酸钠存在的条件下进行酯化反应得到产物。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 4600 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温干燥通风

灭火剂

水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 、 2-叔丁基环己基乙酸酯 、 氢气 以The resulting cis-2-tertiary-butylcyclohexanol is obtained的产率得到cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cis-2-tertiary-butylcyclohexanol by catalytic hydrogenation of 2-tertiary-butylphenol

  摘要：

  本发明涉及一种制备顺式-2-叔丁基环己醇的过程，其中在镍/铁催化剂混合物和2-叔丁基环己基乙酸酯的存在下，对2-叔丁基苯酚进行氢化。

  公开号：

  US20020087034A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基环已醇 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以110.9 g的产率得到2-叔丁基环己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种乙酸邻叔丁基环己酯香料的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙酸邻叔丁基环己酯香料的合成方法，先后将石油醚和苯酚加入到三口玻璃烧瓶中，再加入二氧化钛负载磷钨酸催化剂，在10～‑15℃下，滴加叔丁醇，将玻璃烧瓶产生的邻叔丁基苯酚和对叔丁基苯酚的混合反应液分层，油层先碱后水洗在钯碳催化剂作用下进行加氢反应，收集的邻叔丁基环己醇加入醋酸酐和对甲苯磺酸，回收醋酸后，油层经碱洗、水洗和蒸发后得乙酸邻叔丁基环己酯。本发明方法原料易得，产品得率高，最终产品含量达98.5%以上，产品中顺式异构体含量达到85%以上，从而使得最终产品的香气纯正柔和，符合香精香料调香的要求。

  公开号：

  CN107879932B

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING MICROCAPSULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MICROCAPSULES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020020829A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a new process for the preparation of core-shell microcapsules. Microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种制备核-壳微胶囊的新工艺。微胶囊也是本发明的对象。包括这些微胶囊的香精组合物和消费者产品，特别是以家居护理或个人护理产品形式的香精消费者产品，也属于本发明的范围。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。

表征谱图