(3R,4’S)-2-N-benzyl-3-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one | 204577-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4’S)-2-N-benzyl-3-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: (3R,4'S)-2-N-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one；(3R,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one；(3R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 204577-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PAZZZXNSDKDFHE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4’S)-2-N-benzyl-3-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides from nitrones: a new and efficient stereoselective approach to isoxazolidinyl thymidine derivatives

  摘要：

  将乙酸甲酯的烯醇酸钠加到从 D-甘油醛得到的 N-苄基腈酮 4 上，可以得到 3-取代的异噁唑烷-5-酮 6a，具有很高的同步选择性和定量化学收率；对其进行进一步阐述，可以制备出对映体纯的重要异噁唑烷核苷类似物 2a。

  DOI：

  10.1039/a705673g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4’S)-2-N-benzyl-3-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides from nitrones: a new and efficient stereoselective approach to isoxazolidinyl thymidine derivatives

  摘要：

  将乙酸甲酯的烯醇酸钠加到从 D-甘油醛得到的 N-苄基腈酮 4 上，可以得到 3-取代的异噁唑烷-5-酮 6a，具有很高的同步选择性和定量化学收率；对其进行进一步阐述，可以制备出对映体纯的重要异噁唑烷核苷类似物 2a。

  DOI：

  10.1039/a705673g

文献信息

• Diastereoselective 1,3-DipolarCycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones
  作者：Mitsuru Shindo、Kotaro Itoh、Keiko Ohtsuki、Chinatsu Tsuchiya、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2003-40189

  日期：——

  Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with chiral nitrones produced 5-isoxazoli­dinones with good diastereoselectivity. These products were easily converted into optically pure β-amino acids and chiral γ-butyrolactones.

  炔醇酸盐与手性硝基化合物的不对称反电子需求 1,3 双极环加成反应生成了具有良好非对映选择性的 5-异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为光学纯的δ²-氨基酸和手性δ³-丁内酯。
• Reaction between <i>N</i>-Alkylhydroxylamines and Chiral Enoate Esters:  More Experimental Evidence for a Cycloaddition-like Process, a Rationale Based on DFT Theoretical Calculations, and Stereoselective Synthesis of New Enantiopure β-Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena Muray、José A. Castillo、Ángel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0159082

  日期：2002.4.1

  for short reaction times. These compounds evolve to the corresponding isoxazolidinones on standing at room temperature or under acid catalysis. The high pi-facial diastereoselection has been rationalized on the basis of steric effects induced by the dioxolane ring for D-glyceraldehyde derivatives or by the cyclobutane gem-dimethyl substitution for esters prepared from (-)-verbenone. As an application

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。
• Lewis acid stereocontrolled additions of a silyl ketene acetal to 2,3-di-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones. Synthesis of l-isoxazolidinyl nucleosides
  作者：Pedro Merino、Eva M del Alamo、Maite Bona、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero、Odile Vieceli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01674-9

  日期：2000.11

  The reaction of O-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl ketene acetal with N-benzyl and N-methyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones in the presence of boron trifluoride etherate afforded the corresponding isoxazolidin-5-ones in excellent yields and anti-selectivities. The obtained compounds were used as key intermediates for the synthesis of isoxazolidinyl nucleosides of the l-series.

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。
• Organocatalyzed Synthesis of Isoxazolidin-5-ones: The Meldrum’s Acid Approach
  作者：Svetlana Postikova、Tony Tite、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/adsc.201300465

  日期：2013.9.16

  Meldrum’s acid has turned out to be a useful ketene equivalent when faced to nitrone dipoles to form various isoxazolidin‐5‐one derivatives under very mild Brønsted base organocatalytic conditions. The first asymmetric version of this original domino anionic formal [3+2] cycloaddition–decarboxylation reaction was demonstrated by means of quinine‐based organocatalysts.

  当在非常温和的布朗斯台德碱有机催化条件下，面对硝酮偶极子形成各种异恶唑烷5-5衍生物时，Meldrum的酸已被证明是有用的乙烯酮当量。最初的多米诺胺阴离子形式的[3 + 2]环加成-脱羧反应的第一个不对称形式是通过奎宁为基础的有机催化剂证明的。
• Organocatalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Christophe Berini、Muriel Sebban、Hassan Oulyadi、Morgane Sanselme、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02755

  日期：2015.11.6

  An unprecedented multicomponent organocatalyzed Knoevenagel-aza-Michael cydocondensation reaction between Meldrum's acid, hydroxylamines, and aldehydes afforded a straightforward entry to a large array of racemic and syn-diastereoenriched isoxazolidinones as synthetically useful scaffolds. This process revealed a markedly facile aza-Michael-cyclocondensation sequence as a key domino reaction between RCO2NHOH and transient alkylidene Meldrum's acid upon Bronsted base catalysis.