(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 151058-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 151058-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: GBGKYNSBPBJHFH-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,3R,4R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide

  摘要：

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00074a005
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对伊马霉素全合成的研究：通过双向链合成立体选择性地制备C（15）–C（27）片段

  摘要：

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.079

文献信息

• Studies toward the total synthesis of irumamycin: stereoselective preparation of the C(15)–C(27) segment via two-directional chain synthesis
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Mutsumi Mouri、Yoshiaki Hagiwara、Takanori Matsumaru、Eisuke Kaji、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.079

  日期：2007.1

  synthesized. Stereoselective assembly of C16, 17, 22, and an extra C21 stereocenter was achieved by two-directional Brown’s asymmetric allyl boration. Group selective PMP acetal formation and oxidative cleavage of vinyl group facilitated the differentiation of the ends of a two-directionally synthesized chain.

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。
• Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide
  作者：David L. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00074a005

  日期：1993.10

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.