2-羟基-3-(对甲基苯氧基)丙基苯基硒化物 | 871845-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-羟基-3-(对甲基苯氧基)丙基苯基硒化物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(p-methylphenoxy)propyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenoxy)-3-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 871845-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Se
• 分子量: 321.278
• InChiKey: ODCKRILQYDIFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(对甲基苯氧基)丙基苯基硒化物 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-甲基苯氧基)甲基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物中简便地一锅法合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701465420
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 、 苯硒酚 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-羟基-3-(对甲基苯氧基)丙基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  水中β-环糊精存在下超分子催化苯硒醇和环氧乙烷合成β-羟基硒化物

  摘要：

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.094

文献信息

• Convenient One‐Pot Synthesis of Vinyl Ethers from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu、Qin Xin、Qiu‐Ying Wang

  DOI：10.1080/00397910500296901

  日期：2005.11

  Abstract Vinyl ethers were prepared with good yields in a one‐pot, two‐step transformation by O‐alkylation reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with primary or secondary organic halides followed by oxidation elimination with 30% hydrogen peroxide.

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。
• Synthesis of β-hydroxy selenides using benzeneselenol and oxiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.094

  日期：2005.12

  efficient method for the synthesis of β-hydroxy selenides is reported at room temperature in impressive yields for the first time by the highly the regioselective ring-opening of oxiranes with benzeneselenol in water under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin. This is a direct one-pot synthesis of β-hydroxy selenides under mild conditions using water as solvent and has many advantages

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。
• Facile One‐Pot Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Zhen‐Zhong Huang、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910701465420

  日期：2007.8

  Abstract A novel, convenient, efficient, three‐step, one‐pot synthesis of 2‐oxazolidinones from phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides was developed. Using this methodology, 2‐oxazolidinones are obtained in good yields (76–85%) by reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with benzoyl isocyanate and subsequent oxidation/cyclization, followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。