2-羟基-3-(十八烷氧基)丙基乙酸酯 | 85712-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2-羟基-3-(十八烷氧基)丙基乙酸酯
• 英文名称: 1-O-octadecyl-3-acetylglycerol
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(octadecyloxy)propyl acetate；(2-hydroxy-3-octadecoxypropyl) acetate
• CAS: 85712-13-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: WEZCLBNXPTWPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鲨肝醇	batyl alcohol	544-62-7	C21H44O3	344.579

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 氢氧化钾 、 immobilised Candida antarctica lipase 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-羟基-3-(十八烷氧基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046

文献信息

• GARRIGUES, BERNARD, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 274-276
  作者：GARRIGUES, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。