2-{[(2-methylphenyl)oxy]acetyl}hydrazinecarbothioamide | 143540-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{[(2-methylphenyl)oxy]acetyl}hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [[2-(2-Methylphenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 143540-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: JNCMAXDAWYOWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2-methylphenyl)oxy]acetyl}hydrazinecarbothioamide 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-[(2-甲基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{[(2-methylphenyl)oxy]acetyl}hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Synthesis of some N-(5-aryl/aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)glyoxylamide thiosemicarbazones as potential antiviral and antifungal agents.
  作者：S. GIRI、NIZAMUDDIN、U. C. SRIVASTAVA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.103

  日期：——
• GIRI, S.;NIZAMUDDIN;SRIVASTAVA, U. C., AGR. AND BIOL. CHEM., 1983, 47, N 1, 103-105
  作者：GIRI, S.、NIZAMUDDIN、SRIVASTAVA, U. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：K.R. Sathisha、Shaukath A. Khanum、J.N. Narendra Sharath Chandra、F. Ayisha、S. Balaji、Gopal K. Marathe、Shubha Gopal、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.034

  日期：2011.1

  gastrointestinal upset, skin rashes and hypersensitivity reactions. Moreover, an elevated level of uric acid is considered as an independent risk factor for cardiovascular diseases. Therefore use of allopurinol-like drugs with minimum side effects is the ideal drug of choice against gout. In this study, we report the synthesis of a series of pyrimidin-5-one analogues as effective and a new class of xanthine oxidase

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄