[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione | 90042-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1-Oxo-1H,4H(1,2,4)triazolo(4,3-a)quinoxalin-4-one；2,5-Dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione
• CAS: 90042-19-6
• 化学式: C₉H₆N₄O₂
• 分子量: 202.172
• InChiKey: VPHWXQSGCPAURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,5-Diacetyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-diones as antiallergic agents

  摘要：

  A series of new 1,4-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-]quinoxaline-1,4-diones has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC and PCA tests. The most potent compound, 2-acetyl-7-chloro-5-n-propyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione (1x), with an I50 value of 0.1 microM, is 30 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) in the RMC assay.

  DOI：

  10.1021/jm00381a016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酸激酶受体的新型喹喔啉衍生物作为癌症化学预防剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  通过研究对爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化的抑制作用，评估了喹喔啉衍生物1 – 20的化学预防癌症活性。喹喔啉衍生物1 – 20对EBV-EA活化具有抑制作用，而对Raji细胞无细胞毒性。所有化合物均表现出剂量依赖性的抑制活性，其中大多数在1000摩尔比/ 12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）时均表现出显着的活性。在最高测量浓度下，化合物7和9对代表性的对照品齐墩果酸对EBV-EA的活化表现出更强的抑制作用。此外，化合物7 - 10结果显示在肝癌HepG2人酪氨酸激酶（TRK）和类似于阳性对照乳腺癌MCF-7细胞系，多柔比星的有效的和选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.049

文献信息

• Triazaloquinoxalin-1,4-diones
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0039920A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  Anti-allergic compounds of the formulae wherein, X is S or O; R1 and R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, sulfonamido, halogen, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cyano, hydroxy, acyloxy, nitro, amino, alkylamino, alkanoylamino, carbalkoxyamino, methanesulfonyl, carboxy, carbalkoxy, trihalomethyl, or taken together, methylenedioxy; R3 and R4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, acyl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkyl CH2-, or carbalkoxy; and Z forms a heterocyclic ring with the two carbon atoms to which it is attached;and intermediates for their preparation.

  式中的抗过敏化合物 其中 X 是 S 或 O； R1和R2是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、磺酰胺基、卤素、烷氧基、烯氧基、炔氧基、氰基、羟基、酰氧基、硝基、氨基、烷基氨基、烷酰氨基、碳烷氧基氨基、甲磺酰基、羧基、碳烷氧基、三卤甲基或合起来是亚甲二氧基； R3 和 R4 是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、酰基、芳烷基、环烷基、环烷基 CH2- 或碳烷氧基；以及 Z 与所连接的两个碳原子形成杂环；以及制备这些物质的中间体。
• SASTRY, C. V. REDDY;KRISHNAN, V. S. H.;NARAYAN, G. K A S S;VEMANA, K., CHEM. AND IND.,(1989) N, C. 227-228
  作者：SASTRY, C. V. REDDY、KRISHNAN, V. S. H.、NARAYAN, G. K A S S、VEMANA, K.

  DOI：——

  日期：——
• LOEV, B.;MUSSER, J. H.;BROWN, R. E.;JONES, H.;KAHEN, R.;HUANG, FU-CHIH;KH+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 363-366
  作者：LOEV, B.、MUSSER, J. H.、BROWN, R. E.、JONES, H.、KAHEN, R.、HUANG, FU-CHIH、KH+

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOQUINOXALIN-1,4-DIONES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0633885A1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US4400382A
  申请人：——

  公开号：US4400382A

  公开（公告）日：1983-08-23