methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 120934-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-dimethyl-4-(2-phenylsulfanylbenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 120934-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: USIZMXINDGUGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2,5-Dimethyl-4-(2-(phenylsulphonyl)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。

  公开号：

  EP0300688A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1H-吡咯-3-羧酸,4-(2-碘苯甲酰)-2,5-二甲基-,甲基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。

  公开号：

  EP0300688A1

文献信息

• A new synthesis of FPL 64176 and analogues: The discovery of benzoylpyrrole calcium channel activators with low nanomolar potency
  作者：Andrew J.G. Baxter、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91225-6

  日期：1993.1

  Heavy metal assisted halogen displacement on 2-halobenzoylpyrroles (2 and 3) leads to a simple synthesis of FPL 64176 (1) and a variety of analogues (4-10). The difluoro derivative (4), EC50 1nM, and the amino linked analogue (7), EC50 2.7nM, are presently the most potent calcium channel activators known.