(S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexanoyl}-oxazolidin-2-one | 213402-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexanoyl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 213402-62-1
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₇
• 分子量: 511.615
• InChiKey: OBEBTFCHPSJKBW-GHVVNXPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexanoyl}-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-Butyl-((1S,2R)-1-{(R)-1-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl}-2-methyl-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-but-1-en-2-yl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-hexanoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Synthesis of the C5∼C13 and C20∼C28 segments
  作者：Takaaki Jyojima、Masataka Katohno、Naoki Miyamoto、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01233-7

  日期：1998.8

  The enantioselective synthesis of the C5 similar to C13 (2) and C20 similar to C28 (3) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the 18-membered macrolide antibiotic, concanamycin A (1), were described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.