(3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-hexanal | 825612-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-hexanal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal
• CAS: 825612-52-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: SZAYINGNMZVUKB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-hexanal 在 四氯化钛 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 polystyrene-bound PPh₃ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium iodide 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 378.61h， 生成 bis[teri-butyl(dimethyl)silyl]-salicylihalamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的全合成。

  摘要：

  本文说明了在C-15处含有3-（对甲氧基苄氧基）丙基侧链的大内酯19的两种有效途径。通过Noyori还原酮酯5在C-15上引入手性中心。从酮酯5制备两种途径共有的中间体醛8。随后的扩链利用了Evans aldol反应。第一种途径产生烯烃14，其在硼氢化后用于与碘代乙烯15的Suzuki交叉偶联反应。通过使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化，将衍生的癸二酸18转化为大内酯19。或者，使用8与4-戊烯酰基衍生物20的醛醇缩合反应来制备烯烃26。该结构单元导致酯28，其也可以通过经典的闭环复分解反应转化为大内酯19。在C-15侧链转化为相应的醛后，通过血红素形成和形式上的水消除来引入烯酰胺。双键异构体的分离和甲硅烷基保护基的去除提供了水杨基卤代酰胺A（E）-1和B（Z）-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200400617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3RS)-3-hydroxy-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-hexanal
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的全合成。

  摘要：

  本文说明了在C-15处含有3-（对甲氧基苄氧基）丙基侧链的大内酯19的两种有效途径。通过Noyori还原酮酯5在C-15上引入手性中心。从酮酯5制备两种途径共有的中间体醛8。随后的扩链利用了Evans aldol反应。第一种途径产生烯烃14，其在硼氢化后用于与碘代乙烯15的Suzuki交叉偶联反应。通过使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化，将衍生的癸二酸18转化为大内酯19。或者，使用8与4-戊烯酰基衍生物20的醛醇缩合反应来制备烯烃26。该结构单元导致酯28，其也可以通过经典的闭环复分解反应转化为大内酯19。在C-15侧链转化为相应的醛后，通过血红素形成和形式上的水消除来引入烯酰胺。双键异构体的分离和甲硅烷基保护基的去除提供了水杨基卤代酰胺A（E）-1和B（Z）-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200400617

文献信息

• Total Synthesis of Salicylihalamides A and B
  作者：Christian Herb、Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200400617

  日期：2004.11.19

  was used, after hydroboration, for a Suzuki cross-coupling reaction with vinyl iodide 15. The derived seco acid 18 was converted into the macrolactone 19 by a Mitsunobu lactonization by using immobilized triphenylphosphine. Alternatively, an aldol reaction of 8 with the 4-pentenoyl derivative 20 was used to prepare alkene 26. This building block led to ester 28, which could also be converted into macrolactone

  本文说明了在C-15处含有3-（对甲氧基苄氧基）丙基侧链的大内酯19的两种有效途径。通过Noyori还原酮酯5在C-15上引入手性中心。从酮酯5制备两种途径共有的中间体醛8。随后的扩链利用了Evans aldol反应。第一种途径产生烯烃14，其在硼氢化后用于与碘代乙烯15的Suzuki交叉偶联反应。通过使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化，将衍生的癸二酸18转化为大内酯19。或者，使用8与4-戊烯酰基衍生物20的醛醇缩合反应来制备烯烃26。该结构单元导致酯28，其也可以通过经典的闭环复分解反应转化为大内酯19。在C-15侧链转化为相应的醛后，通过血红素形成和形式上的水消除来引入烯酰胺。双键异构体的分离和甲硅烷基保护基的去除提供了水杨基卤代酰胺A（E）-1和B（Z）-1。