5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone | 505087-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyloctan-4-one
• CAS: 505087-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: GUCALWJDOOYTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone 在 三乙基硼 、 氧气 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-propyl-7-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0

文献信息

• 1,3-Diastereocontrol in acyclic radical allylations
  作者：Eric J Enholm、Sophie Lavieri、Tanya Cordóva、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02596-0

  日期：2003.1

  is reported. Several reaction conditions were explored, including radical initiators, solvents, and temperatures to improve the yield and the diastereomeric ratio. Some Lewis acids, like magnesium bromide etherate and zinc chloride, gave superior diastereomeric ratios (up to 100:1) and good yields.

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。