5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone | 505087-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyloctan-4-one
• CAS: 505087-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: GUCALWJDOOYTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone 在 三乙基硼 、 氧气 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-propyl-7-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0