(S)-tert-butyl 2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate oxalate | 1137148-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate oxalate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate;oxalic acid
• CAS: 1137148-43-6
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 327.334
• InChiKey: HGMMOSIAVAFLKY-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate oxalate 、 三甲基丙酮酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到(S)-tert-butyl-3-phenyl-2-pivalamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过羟胺和 α-酮酸的脱羧缩合形成酰胺：N-[(1S)-1 苯基乙基]-苯乙酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.087.0218
• 作为产物：
  描述：

  、 草酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以3.21 g的产率得到(S)-tert-butyl 2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanoate oxalate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯N-羟基氨基酸的亚硝基保护基团：用于化学选择性连接的N末端肽羟基胺的合成†

  摘要：

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1039/c004490c

文献信息

• A general strategy for the preparation of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase peptide synthesis
  作者：Lei Ju、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b901198f

  日期：——

  A new cyanosulfur-ylide based linker makes possible the synthesis of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase synthesis. The preparation of the requisite linker and its application to a variety of C-terminal peptide α-ketoacids with unprotected side chains is reported.

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。
• Fukuzumi, Takeo; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3864 - 3865
  作者：Fukuzumi, Takeo、Bode, Jeffrey W.

  DOI：——

  日期：——
• AMIDE FORMATION BY DECARBOXYLATIVE CONDENSATION OF HYDROXYLAMINES AND a-KETOACIDS: N-[(1S)-1 PHENYLETHYL]-BENZENEACETAMIDE
  作者：Ju, Lei、Bode, Jeffrey W.、Toma, Tatsuya、Fukuyama, Tohru

  DOI：10.15227/orgsyn.087.0218

  日期：——
• Nitrone protecting groups for enantiopure N-hydroxyamino acids: synthesis of N-terminal peptide hydroxylamines for chemoselective ligations
  作者：S. Irene Medina、Jian Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c004490c

  日期：——

  The synthesis of enantiopure N-benzylidene nitrones of N-hydroxy-α-amino acids and their incorporation using standard Fmoc-based peptide chemistry into solid-supported peptide chains is described. Deprotection and resin cleavage affords N-terminal peptide hydroxylamines, which are the key substrates for chemoselective ligations with C-terminal peptide α-ketoacids. This general route is applicable to

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。