methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexanoate | 102230-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexanoate
• 英文别名: Methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexanoate
• CAS: 102230-96-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: IHQUHJQCUGFAPE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素b 1a螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  阿维菌素B 1a的螺缩醛单元（C 15 -C 28）已通过利用立体控制的贝克酵母还原法进行对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85191-6
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素b 1a螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  阿维菌素B 1a的螺缩醛单元（C 15 -C 28）已通过利用立体控制的贝克酵母还原法进行对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85191-6

文献信息

• A Synthetic Approach to 3-Hydroxy 4-Substituted Carboxylic Acids based on the Stereoselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones
  作者：Carme Alemany、Jordi Bach、Jordi Garcia、Marta López、Ana B. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00905-4

  日期：2000.11

  The oxazaborolidine-mediated reduction of chiral, 4-substituted 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones followed by hydroboration affords syn or anti 3-hydroxy 4-substituted carboxylic acids, common substructures of a number of biologically active macrolides, peptides and depsipeptides, with high control on the new C(3) stereocenter. This strategy has been applied to the synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid and of N-Boc-statine, constituents of permentin A and pepstatin, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific synthesis of the spiroacetal unit of avermectin b1a
  作者：Masahiro Hirama、Takeshi Nakamine、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85191-6

  日期：1986.1

  The spiroacetal unit (C15−C28) of avermectin B1a has been enantiospecifically synthesized by taking advantage of stereocontrolled baker's yeast reduction.

  阿维菌素B 1a的螺缩醛单元（C 15 -C 28）已通过利用立体控制的贝克酵母还原法进行对映体特异性合成。