6-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 55542-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 55542-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: QSNIRTJJJYOHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  449.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 、 xylene 作用下， 生成 3-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化的 Fischer 吲哚合成制备吲哚的方法

  摘要：

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja992077x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。
• Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Andrew DeAngelis、Dong-Hui Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201208544

  日期：2013.3.18

  CN cross‐coupling of aryl chlorides with hydrazine is described. Through the use of continuous flow, the hazards associated with the use of hydrazine in the presence of transition metals are decreased. In addition, multistep flow sequences have also been developed for the generation of functionalized heterocycles utilizing the arylhydrazine intermediates.

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。
• Metal-catalyzed arylations of hydrazines, hydrazones, and related substrates
  申请人：——

  公开号：US20010031894A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A method is provided for the transition metal-catalyzed arylation, or vinylation, of hydrazines, hydrazones, and the like. Additionally, the invention provides a conceptually novel strategy, the cornerstone of which is the transition metal-catalyzed arylation or vinylation method, for the synthesis of indoles, carbazoles, and the like. The methods and strategies of the invention may be utilized in standard, parallel, and combinatorial synthetic protocols.

  本发明提供了一种过渡金属催化的肼、肼酮等的芳基化或乙烯基化方法。此外，本发明提供了一种概念上新颖的策略，其核心是过渡金属催化的芳基化或乙烯基化方法，用于合成吲哚、咔唑等。本发明的方法和策略可用于标准、并行和组合合成协议。
• A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles:  A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981045r

  日期：1998.7.1
• NOVEL TRIAZOLO(4,5-d)PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1056749A1

  公开（公告）日：2000-12-06