diethyl 3,3’-(naphthalene-1,4-diyl)(2E,2’E)diacrylate | 152873-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3’-(naphthalene-1,4-diyl)(2E,2’E)diacrylate
• 英文别名: 1,4-Bis(trans-β-carbethoxyethenyl)naphthalene；diethyl 3,3'-(1,4-naphthalene)bisacrylate；ethyl 3,3'-(1,4-naphthalenediyl)diacrylate；ethyl (E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]naphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 152873-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LHUNEMJFBLJRTA-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3’-(naphthalene-1,4-diyl)(2E,2’E)diacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2E,2’E)-3,3’-(naphthalene-1,4-diyl)diacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl 3,3’-(naphthalene-1,4-diyl)(2E,2’E)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• Acrylamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05786486A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: ##STR1## (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)!-bis\x9b1-chloromethyl-5-hydroxy-7 -triflouromethyl-1, 2,3,6-tetrahydropyrrolo\x9b3,2-e!indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下是通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物： ##STR1## （通式（1）的一个具体例子是甲基（S，S）-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-苯二酰亚胺)!-bis\x9b1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯\x9b3,2-e!吲哚-8-羧酸酯。）通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较小，并且对实体肿瘤也具有高活性。
• Thermal Stimuli-Triggered Drug Release from a Biocompatible Porous Metal-Organic Framework
  作者：Ke Jiang、Ling Zhang、Quan Hu、Qi Zhang、Wenxin Lin、Yuanjing Cui、Yu Yang、Guodong Qian

  DOI：10.1002/chem.201701904

  日期：2017.7.26

  Drug delivery carriers with a high drug loading capacity and biocompatibility, especially for controlled drug release, are urgently needed due to the side effects and frequently dose in the traditional therapeutic method. In our work, a Zr‐based metal–organic framework named ZJU‐801, which is isoreticular with NU‐801, has been designed and further demonstrated as an excellent drug delivery system (DDS)

  由于在传统治疗方法中的副作用和频繁给药，迫切需要具有高载药量和生物相容性的药物递送载体，尤其是用于受控药物释放的药物递送载体。在我们的工作中，设计了一种名为ZJU-801的基于Zr的金属有机骨架，该骨架与NU-801等网状，并进一步证明是一种出色的药物递送系统（DDS），具有41.7％的高载药量。如此高的载药量可归因于这种Zr MOF材料的尺寸和大孔体积的适当匹配。与DS @ NU‐801相比，此DDS已成功实现了按命令加热激活的药物释放，这可能是由于配体体积更大，稳定性更好，13 C固态NMR光谱以及计算机模拟。值得注意的是，无需进行任何复杂的后修饰，就可以有效避免药物过早释放。MDS分析，WST-1分析和共聚焦显微镜成像的体外有益结果证明了DDS的低细胞毒性和良好的生物相容性。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0799827A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)]-bis[1-chloromethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下通式(1)代表的丙烯酰胺衍生物： (通式(1)的一个具体例子是(S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-苯基二丙烯酰)]-双[1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-8-羧酸甲酯)。 通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较低，对实体瘤也有很高的活性。
• [2.2]Naphthalenophanes from intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes
  作者：Motoharu Takeuchi、Takeshi Tuihiji、J. Nishimura

  DOI：10.1021/jo00078a016

  日期：1993.12

  syn-[2.2]Naphthalenophanes were obtained exclusively in reasonable yields from the intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes. The position of the vinyl group and the type of vinyl substituent affected the isomer ratio of the products. The structures of naphthalenophanes were elucidated by H-1-NMR spectroscopy including COSY and NOESY experiments. Among the divinylnaphthalenes examined, 1,4-, 1,5-, and 1,6-ones did not give the desired naphthalenophanes. By taking advantage of the effect of the substituents on the photoreaction, we could obtain [2.2]-(1,5)naphthalenophane derivatives from 1,5-bis(beta-carbethoxyethenyl)naphthalene and 1,5-bis(beta-phenylethenyl)naphthalene, but we could not obtain the 1,4-isomers, probably because they are highly strained. Although a mixture of two different divinylnaphthalenes was irradiated, only homo-adducts were obtained; no cross adducts were detected.
• Verfahren zur Herstellung von Alkenylbenzol- oder -naphthalincarbonsäurederivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0040177B1

  公开（公告）日：1983-07-20