methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside | 157318-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-Glcp-(1<*>6)-α-D-GalpOMe；Glc(b1-6)a-Gal1Me；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 157318-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-JQLPNBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成

  摘要：

  描述了一种使用新型不溶性载体（聚乙二醇和聚苯乙烯的共聚物）的高效，立体控制的寡糖固相化学合成方法。测试了几种路易斯酸作为二聚体13形成中用作糖基供体的三氯乙酰亚氨酸酯12的活化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01020-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918

文献信息

• Forsgren, Marianne; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2383 - 2388
  作者：Forsgren, Marianne、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——
• Solid phase synthesis of oligosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Lorenzo De Napoli、Alfonso Iadonisi、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01020-9

  日期：1996.7

  An efficient and stereocontrolled solid-phase chemical synthesis of oligosaccarides using a new type of insoluble support (a copolymer of polyethylene glycol and polystyrene) is described. Several Lewis acids were tested as activators of the trichloroacetimidate 12, used as glycosyl donor, in the dimer 13 formation.

  描述了一种使用新型不溶性载体（聚乙二醇和聚苯乙烯的共聚物）的高效，立体控制的寡糖固相化学合成方法。测试了几种路易斯酸作为二聚体13形成中用作糖基供体的三氯乙酰亚氨酸酯12的活化剂。
• Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions
  作者：Per J. Garegg、Jean-Luc Maloisel、Stefan Oscarson

  DOI：10.1055/s-1995-3918

  日期：1995.4

  Stannylene activation with dibutyltin oxide of methyl D-galactopyranosides and of methyl β-D-glucopyranoside, respectively, followed by glycosidation with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide promoted by tetrabutylammonium iodide, or followed by glycosidation with ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside, the latter four glycosyl donors being promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST), led to regioselective glycosidation at the 6-OH of the stannylene glycosyl acceptors. This selectivity was not observed in the absence of stannylene activation.

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。