methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside | 157318-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-Glcp-(1<*>6)-α-D-GalpOMe；Glc(b1-6)a-Gal1Me；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 157318-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-JQLPNBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成

  摘要：

  描述了一种使用新型不溶性载体（聚乙二醇和聚苯乙烯的共聚物）的高效，立体控制的寡糖固相化学合成方法。测试了几种路易斯酸作为二聚体13形成中用作糖基供体的三氯乙酰亚氨酸酯12的活化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01020-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918

文献信息

• Forsgren, Marianne; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2383 - 2388
  作者：Forsgren, Marianne、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——