(E)-2-cyano-4-β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy-2-buten-1-ol | 151842-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-cyano-4-β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy-2-buten-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-3-cyano-4-hydroxybut-2-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151842-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₁
• 分子量: 443.408
• InChiKey: MKWAYZMCYNUGGU-ZKPHIVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-4-β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy-2-buten-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到垂盆钞草甙(治肝炎药),垂盆草甙
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convergent Synthesis of Sarmentosin

  摘要：

  A concise synthesis of sarmentosin (1) starting from butane-1,2,4-triol-1,2-acetonide is described. This convergent route can also be employed for the preparation of sarmentosin analogues for structure-activity relationship studies.

  DOI：

  10.1081/scc-120023993
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyano-4-β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy-2-butene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-2-cyano-4-β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convergent Synthesis of Sarmentosin

  摘要：

  A concise synthesis of sarmentosin (1) starting from butane-1,2,4-triol-1,2-acetonide is described. This convergent route can also be employed for the preparation of sarmentosin analogues for structure-activity relationship studies.

  DOI：

  10.1081/scc-120023993