O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide | 845810-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
• CAS: 845810-56-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₁₅
• 分子量: 689.63
• InChiKey: UHIAIRZKYOFAJL-LWBGOGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  234.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b