N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serine-p-nitroanilide | 845810-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serine-p-nitroanilide
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]ethyl]carbamate
• CAS: 845810-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 473.601
• InChiKey: DPXSKTZLORPXMP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serine-p-nitroanilide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serine-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b

文献信息

• SAR-mediated Similarity Assessment of the Property Profile for New, Silicon-Based AChE/BChE Inhibitors
  作者：Andrzej Bak、Hana Pizova、Violetta Kozik、Katarina Vorcakova、Jiri Kos、Jakub Treml、Klara Odehnalova、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Pavel Bobal、Adam Smolinski、Zdeněk Trávníček、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms20215385

  日期：——

  derivatives as potential acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE/BChE) inhibitors was synthesized and characterized by their in vitro inhibition profiles and the selectivity indexes (SIs). The prepared compounds were also tested for their inhibition potential on photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. In fact, some of the newly prepared molecules revealed comparable

  合成了一组 25 种新型硅基氨基甲酸酯衍生物，作为潜在的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (AChE/BChE) 抑制剂，并通过其体外抑制曲线和选择性指数 (SI) 进行了表征。还测试了所制备的化合物对菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的抑制潜力。事实上，一些新制备的分子分别与市售药物（卡巴拉汀或加兰他敏）和商业应用的农药敌草隆®相比显示出相当甚至更好的抑制活性。一般来说，大多数化合物对AChE表现出更好的抑制效力；然而，BChE 的活动跨度更大。值得注意的是，N-[(1S)-2-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]乙基]-氨基甲酸苄酯(2)和N-[(1S)-2-[苄基] (叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1-[(3-羟基苯基)氨基甲酰基]乙基]-氨基甲酸酯(3)具有相当高的选择性指数。具体而言，化合物 2 的 IC50