1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-5,7-二醇 | 1035080-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-5,7-二醇
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5,7-diol
• 英文别名: 3-Phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4,6-diol；3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4,6-diol
• CAS: 1035080-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: SSKIMVRAKDFAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-5,7-二醇 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzoylphloroglucinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidation of hydroxyisochromans and homologues

  摘要：

  Some hydroxyisochromans and hydroxyphthalans are tested under oxidative conditions obtaining hydroxybenzophenone derivatives. All reactions were followed by 1H NMR spectroscopy. Some final main oxidation products were also isolated and characterised.

  DOI：

  10.1080/14786410902975590
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-5,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Pictet-Spengler 反应：异色满和邻苯二胺或高异色满衍生物合成之间不同效率的亮点

  摘要：

  最近，我们报道了 6-羟基和 6,7-二羟基异色满可以在非常温和的条件下通过基于改进的 oxa-Pictet-Spengler 反应的一锅合成获得非常好的收率。在本文中，我们证明了上述反应也可用于合成羟基酞，并讨论了醇芳环上的取代基对反应过程以及醛结构的影响。我们还报告了通过相同方法进行的羟基同色满的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700692

文献信息

• DDQ oxidation of hydroxyisochromans and homologues
  作者：Marcella Guiso、Carolina Marra、Francesco Piccioni

  DOI：10.1080/14786410902975590

  日期：2010.3.10

  Some hydroxyisochromans and hydroxyphthalans are tested under oxidative conditions obtaining hydroxybenzophenone derivatives. All reactions were followed by 1H NMR spectroscopy. Some final main oxidation products were also isolated and characterised.
• The Oxa-Pictet–Spengler Reaction: A Highlight on the Different Efficiency between Isochroman and Phthalan or Homoisochroman Derivative Syntheses
  作者：Marcella Guiso、Abduelhakem Betrow、Carolina Marra

  DOI：10.1002/ejoc.200700692

  日期：2008.4

  conditions and with very good yield by a one-pot synthesis based on a modified oxa-Pictet–Spengler reaction. In this paper, we demonstrate that the above reaction is also useful for the synthesis of hydroxyphthalans, and we discuss the effects of the substituents on the alcoholic aromatic ring on the course of the reaction, as well as those on the aldehydic structure. We also report a synthesis of h

  最近，我们报道了 6-羟基和 6,7-二羟基异色满可以在非常温和的条件下通过基于改进的 oxa-Pictet-Spengler 反应的一锅合成获得非常好的收率。在本文中，我们证明了上述反应也可用于合成羟基酞，并讨论了醇芳环上的取代基对反应过程以及醛结构的影响。我们还报告了通过相同方法进行的羟基同色满的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)