methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside | 159424-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 159424-29-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: DWGUHDLNFXYYFB-BNDIWNMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以51%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ljevakovic, Durdica; Parat, Dijana; Tomasic, Jelka, Croatica Chemica Acta, 1995, vol. 68, # 3, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 rabbit serum 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到methyl 2,3-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ljevakovic, Durdica; Parat, Dijana; Tomasic, Jelka, Croatica Chemica Acta, 1995, vol. 68, # 3, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhizobial saccharides 2. Selective synthesis of both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated d-glycopyranosides
  作者：Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85023-2

  日期：1994.9

  Both diastereomers of 4,6-O-pyruvylated glycosides S- and R - 2 were selectively prepared from the corresponding 4,6-unprotected glycosides 1 by acetalation of the latter with methyl pyruvate and BF3-diethylether complex. In acetonitrile as the solvent, the thermodynamically favoured diastereomers having an axial-oriented methoxycarbonyl group are formed preferentially. In methyl pyruvate as the solvent

  的4,6-非对映体两者ø -pyruvylated苷小号和- [R - 2从相应的4,6-未受保护的糖苷选择性地制备1由后者的缩醛化用丙酮酸甲酯和BF 3 -diethylether复杂。在乙腈作为溶剂中，优先形成具有轴向取向的甲氧基羰基的热力学上有利的非对映异构体。在作为溶剂的丙酮酸甲酯中，具有赤道取向的甲氧基羰基的非对映异构体是主要产物，并且缩醛化的非对映选择性受起始糖苷1的2-O和3-O位置上的保护基的影响。