methyl 2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-phenyl-4-oxobutanoate | 160084-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-phenyl-4-oxobutanoate
• CAS: 160084-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZTKVXYCCIFXYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.433±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 Trichloro-acetic acid (E)-1-phenyl-propenyl ester 在 甲醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二丁基二甲氧基锡 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-phenyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二丁基锡和BINAP·银（I）配合物催化酮与酮基三氯乙酸酯的不对称羟醛反应：手性叔碳中心的构建

  摘要：

  以二甲基二丁基锡为催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与α-酮酸酯的新型羟醛反应。发现通过加入催化量的双齿膦膦·银（I）配合物，反应显着加速。BINAP·三氟甲磺酸银（AgOTf）配合物作为手性助催化剂的使用导致形成了具有手性叔碳且ee高达93％的旋光性醇醛产品。将该催化方法进一步应用于双烯酮与苯甲酰基甲酸甲酯的不对称反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900437