1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole | 1255088-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-(6-pyrrol-1-ylhexyl)triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1255088-58-4
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 578.62
• InChiKey: LPVZEHKLIIVWIC-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-[(β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846