[2-Iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate | 627489-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2-Iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 627489-15-0
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₄
• 分子量: 474.295
• InChiKey: KGZWQZYDVWTZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C (decomp)
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium(II) iodide copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-[4-methoxy-2,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,6-bis(phenylmethoxy)-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  魏地内酯的全合成。

  摘要：

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030228f
• 作为产物：
  描述：

  [3,4-二(苯基甲氧基)苯基]乙酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[2-Iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  魏地内酯的全合成。

  摘要：

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030228f

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as selective DNA polymerase α inhibitors
  作者：Kouji Kuramochi、Keishi Fukudome、Isoko Kuriyama、Toshifumi Takeuchi、Yoshihiro Sato、Shinji Kamisuki、Kazunori Tsubaki、Fumio Sugawara、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.051

  日期：2009.10

  Herein, we describe the synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as inhibitors of a mammalian DNA polymerase α. We have newly synthesized nine dehydroaltenusin derivatives modified at the side chains or benzoquinone moiety. We also achieved the first synthesis of desmethylaltenusin and desmethyldehydroaltenusin, metabolites of Alternaria sp. or Talaromyces flavus

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。