1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole | 1255088-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(6-Azidohexyl)pyrrole；1-(6-azidohexyl)pyrrole
• CAS: 1255088-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: JXURVNLHAPGEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)pyrrole 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846

文献信息

• AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：EP2414432A2

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8552122B2
  申请人：——

  公开号：US8552122B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US9315595B2
  申请人：——

  公开号：US9315595B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• [EN] AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] POLYMÈRES TÉLÉCHÉLIQUES À TERMINAISON AMINE, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2010117619A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed is a method of preparing terminally functionalized telechelic polymers using a cationic living polymer product or a terminal tert-chloride chain end of a carbocationic quasiliving polymer product, which comprises quenching the polymer product with a functionalized N-substituted pyrrole to thereby introduce the functionalized N-substituted pyrrole at the terminal reactive polymer chain end(s). A method is also disclosed whereby the N-substituent may be derivatized to a basic amine containing functional group. Also disclosed are the terminal functionalized polyisobuyl N-substituted pyrrole compounds where the polyisobutyl group is subsitituted at the 2 and 3 position of the N-substituted pyrrole.