1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole | 1255088-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(6-Azidohexyl)pyrrole；1-(6-azidohexyl)pyrrole
• CAS: 1255088-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: JXURVNLHAPGEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-[6-(1H-pyrrol-1-yl)hexyl]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)pyrrole 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到1-(6-azidohexyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles

  摘要：

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218846

文献信息

• AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：EP2414432A2

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8552122B2
  申请人：——

  公开号：US8552122B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US9315595B2
  申请人：——

  公开号：US9315595B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• [EN] AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] POLYMÈRES TÉLÉCHÉLIQUES À TERMINAISON AMINE, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2010117619A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed is a method of preparing terminally functionalized telechelic polymers using a cationic living polymer product or a terminal tert-chloride chain end of a carbocationic quasiliving polymer product, which comprises quenching the polymer product with a functionalized N-substituted pyrrole to thereby introduce the functionalized N-substituted pyrrole at the terminal reactive polymer chain end(s). A method is also disclosed whereby the N-substituent may be derivatized to a basic amine containing functional group. Also disclosed are the terminal functionalized polyisobuyl N-substituted pyrrole compounds where the polyisobutyl group is subsitituted at the 2 and 3 position of the N-substituted pyrrole.
• A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles
  作者：Jürgen Liebscher、Sebastian Karsten、Mohamed Ameen、Sabrina Kalläne、Alexandrina Nan、Rodica Turcu

  DOI：10.1055/s-0029-1218846

  日期：2010.9

  A mild and versatile method based on copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (Meldal-Sharpless reaction) was developed to tether biomolecules, such as monosaccharides, biotin, cholesterol, or uridine to the N-atom of pyrrole. The required azido and alkyne functions can be placed in either reactant, i.e. in the pyrrole or the biomolecule. The products are interesting precursors for functionalized superparamagnetic polypyrrole core-shell nanoparticles.

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。