phenyl phenylthiomethyl sulfoxide | 35453-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phenylthiomethyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl phenylthiomethyl sulphoxide；phenylsulphinyl(phenylthio)methane；phenylthiomethyl phenyl sulfoxide；Formaldehyd S,S-Diphenylacetalmonosulfoxid；Formaldehyd-diphenylmercaptal-S-oxid；Phenylthiomethyl-phenyl-sulfoxid；{[(Benzenesulfinyl)methyl]sulfanyl}benzene；benzenesulfinylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 35453-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: RXUBRXAQZFZKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phenylthiomethyl sulfoxide 在 potassium permanganate 、 lithium t-butyl peroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 S-phenyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl phenylthiomethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Adhikari; Ray, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1132 - 1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Sulfoxides and Sulfones by Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2955

  日期：1996.10

  Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in ethanol has been found to be an efficient catalytic system for the selective formation of sulfoxides and sulfones. The oxidation using an equimolar amount of hydrogen peroxide afforded sulfoxides in excellent yield, and the use of two molar amounts of hydrogen peroxide gave sulfones quantitatively. Strongly deactivated sulfide, bis(4-nitrophenyl)

  已发现甲基三氧铼在乙醇中用过氧化氢催化氧化硫化物是选择性形成亚砜和砜的有效催化体系。使用等摩尔量的过氧化氢氧化以极好的收率提供亚砜，并且使用两摩尔量的过氧化氢定量地产生砜。强烈失活的硫化物，双（4-硝基苯基）硫化物，以极好的收率顺利转化为相应的亚砜和砜。硫化物侧链上的官能团如碳-碳双键在反应条件下不受影响，硫原子被选择性氧化。
• A New Synthesis of Arylacetic Esters Starting from Aromatic Aldehyde by the Use of Methyl (Methylthio)methyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Yoko Ito、Gen-ichi Tsughihashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.2013

  日期：1979.7

  Methyl (methylthio) methyl sulfoxide was found to react with benzaldehyde in the presence of benzyl tri-methylammonium hydroxide (Triton B), sodium hydroxide, or potassium hydroxide, affording 1-(methylsulfinyl)1-(methylthio)-2-phenylethylene. Treatment of this product with hydrogen chloride in an alcohol gave the corresponding alkyl phenylacetate in high yield. The whole reaction sequence provides

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。
• Sulfoxide derivative and process for its preparation
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04029712A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  A novel sulfoxide derivative of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are the same or different, and each represents and alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or a halo- or methyl-substituted phenyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, benzyl group, or a p-methoxy- or p-bromo-benzyl group, R.sup.1 and R.sup.2, together, may form an alkylene group containing 3 carbon atoms, and X is an oxygen or sulfur atom, and to a process for its preparation.

  通式为##STR1##的一种新型亚砜衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，分别代表具有1至4个碳原子的烷基基团、苯基或卤代苯基或甲基取代的苯基，R.sup.2是氢原子、较低的烷基基团、苄基或对甲氧基或对溴基苄基，R.sup.1和R.sup.2一起可以形成含有3个碳原子的烷基基团，X是氧原子或硫原子，以及其制备方法。
• Nitric Acid in the Presence of Supported P₂O₅ On Silica Gel Affords an Efficient and Mild System for Oxidation of Organic Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Lian-Wang Guo、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/15421400600786363

  日期：2006.10.1

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of alcohols 1 and sulfides 2 to their corresponding carbonyl compounds 3 and sulfoxides 4 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.
• Hajipour, A. R.; Mahboubghah, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1041 - 1043
  作者：Hajipour, A. R.、Mahboubghah, N.

  DOI：——

  日期：——