(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutane-1,2-diol | 160310-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutane-1,2-diol
• CAS: 160310-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CDOFEMMWSOGDLQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutane-1,2-diol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 12-冠醚-4 、 正己烷 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (3S,5S,7S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-7-phenylmethoxynonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The asymmetric synthesis of C1-C9 and C11-C16 fragments

  摘要：

  The fragments C1-C-9 19 and C-11-C-16 26 of the bryostatins are constructed in an enantioselective and highly diastereoselective fashion from respectively D-pantolactone (2) and L-erythrulose (3) as chiral templates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85096-n

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Chittela Sravanthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.003

  日期：2013.2

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.