(E)-ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate | 1013326-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1013326-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KFWUFWUSIWKUNA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与气候有关的高效异戊二烯硝酸盐和（1R，5S）-（-）-美登醇硝酸盐的有效合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.103

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral tertiary alcohol building blocks via neighbouring group participation from tri-substituted olefins
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.046

  日期：2008.2

  A regio- and stereoselective preparation of chiral quaternary 1,2/1,3-diols from acyclic tri-substituted alkenes is disclosed. Optically active tertiary alcohols are the constituents of several bioactive natural products, pharmaceuticals and a general method for their preparation is desirable. A sulfinyl moiety has been utilized as an intramolecular nucleophile.

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。
• The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Chittela Sravanthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.003

  日期：2013.2

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.