3, 5-bisbenzyloxybenzonitrile | 110926-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3, 5-bisbenzyloxybenzonitrile
• 英文别名: 3,5-dibenzyloxybenzonitrile；3,5-Bis(benzyloxy)benzonitrile；3,5-bis(phenylmethoxy)benzonitrile
• CAS: 110926-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: VBUMTBKHAOFPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3, 5-bisbenzyloxybenzonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3,5-dihydroxybenzoyl)-3-(9H-fluoren-9-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Identification, synthesis and pharmacological evaluation of novel anti-EV71 agents via cyclophilin A inhibition

  摘要：

  In this work, the relationship between cyclophilin A (CypA) and EV71 prompted us to screen a series of small molecular CypA inhibitors which were previously reported by our group. Among them, compounds 1 and 2 were discovered as non-immunosuppressive anti-EV71 agents with an EC50 values of 1.07 +/- 0.17 mu M and 3.36 +/- 0.45 mu M in virus assay, respectively, which were desirably for the further study. The subsequent chemical modifications derived a novel class of molecules, among which compound 11 demonstrated the most potent anti-EV71 activity in virus assay (EC50 = 0.37 +/- 0.17 mu M), and low cytotoxicity (CC50 > 25 mu M). The following CypA enzyme inhibition studies indicated that there was not only the enzyme inhibition activity, undoubtedly important, functioning in the antiviral process, but also some unknown mechanisms worked in combination, and the further study is underway in our laboratory. Nevertheless, to the best of our knowledge, compound 11 was probably the most potent small molecular anti-EV71 agent via CypA inhibitory mechanism to date. Consequently, our study provided a new potential small molecule for curing EV71 infection. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 氨 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到3, 5-bisbenzyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原子分散Ru在氧化锰催化剂上促进氧化氰化

  摘要：

  强烈鼓励人们在环境上友好和可持续地生产有机腈，以避免使用有毒的氰化物。在这里，我们报告锰氧化物纳米棒负载的单中心Ru催化剂对各种醇的氧化氰化反应具有活性，选择性和稳定性，从而得到相应的腈，其中分子氧和氨为反应物。具有原子分散性的极少量的Ru（0.1 wt％）增强了锰氧化物的催化性能。实验和理论结果表明，Ru位点如何增强催化剂的耐氨性，增强其在醇脱氢和氧活化中的性能，这是氧化氰化的关键步骤。该研究证明了单中心钌催化剂在腈生产中的高效性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00485

文献信息

• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• PROTEIN KINASE AND PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Hangauer, JR. David G.

  公开号：US20110028474A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a method for identifying inhibitors of protein kinases and/or protein phosphatases. Methods are also provided for inhibiting protein kinase and/or protein phosphatase activity. Specific non-peptide protein tyrosine kinase and/or protein phosphatase inhibitors are provided. The protein kinase or protein phosphatase inhibitors of the present invention may be used to treat a number of conditions in patients, including cancer, psoriasis, arthrosclerosis, immune system activity, Type II diabetes, and obesity.

  本发明提供了一种识别蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂的方法。还提供了抑制蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶活性的方法。提供了特定的非肽蛋白酪氨酸激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂。本发明的蛋白激酶或蛋白磷酸酶抑制剂可用于治疗患者的多种病症，包括癌症、银屑病、动脉硬化、免疫系统活动、2型糖尿病和肥胖症。
• Ethanolamine compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0220878A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  he invention provides compounds of the general formula wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6 alkyl, nitro. -(CH2)qR, [where R is hydroxy, C1-6 alkoxy, -NR3R4 (where R3 and R4 each represents a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl group, or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S-or a group -NH- or -N(CH3)-), -NR5COR6 (where R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group). -NR5S02R7 (where R7 represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C1-4alkoxy or -NR3R4), -SR9 (where R9 is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group). -SOR9, -S02R9, or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], or -O(CH21R11 [where R" represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group and t is 2 or 3], or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-, where p represents 1 or 2; R' and R2 each represent a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 4; R20 represents a C1-3 alkyl group; X represents a C2-8 alkylene C2-8 alkenylene or C2-8alkynylene chain, and Y represents a C1-7 alkylene C2-7 alkenylene or C2-7alkynylene chain. with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 4 to 12; Q represents (a) EMI PA=2 FR= 1 HE=30 WI=40 TI=CHE (where R'2 is a straight or branched C1-3 alkylene group). (where one of R13 and R14 is a hydroxy group and the other is a hydrogen or halogen atom or a hydroxy group), [where R15 is a group R16CO-, R16NHCO-, R16R17NSO2- or R18SO2- (where R'6 and R17 is each a hydrogen atom or a C1-3alkyl group and R18 is a C1-3 alkyl group) and p is an integer 0 or 1], (where R26 and R27 is each a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group or. when R26 is a hydrogen atom, R27 may also be a C1-4alkoxycarbonyl group), (where R19 is a C1-3 alkyl group), or (i) and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have a stimulant action at β2-adrenorecep- tors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了通式如下的化合物 式中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选 自卤素原子、或 C1-6 烷基、硝基。-(CH2)qR，[其中 R 是羟基、C1-6 烷氧基、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基，或 -NR3R4 形成一个饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或一个基团 -NH- 或 -N(CH3)-）的原子、-NR5COR6（其中 R6 代表氢原子或 C1-4 烷基，R6 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、苯基或 -NR3R4 基团）。-NR5S02R7（其中 R7 代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR3R4 基团）、-CORR8（其中 R8 代表羟基、C1-4 烷氧基或 -NR3R4）、-SR9（其中 R9 是氢原子或 C1-4 烷基或苯基）。-SOR9、-S02R9 或 -CN，且 q 代表 0 至 3 的整数]，或 -O(CH21R11 [其中 R" 代表羟基或 C1-4 烷氧基且 t 为 2 或 3]，或 Ar 是被式 -O(CH2)pO- 的亚烷基二氧基取代的苯基，其中 p 代表 1 或 2； R' 和 R2 各自代表氢原子或 C1-3 烷基，但 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； R20 代表 C1-3 烷基； X 代表 C2-8 亚烷基 C2-8 亚烯基或 C2-8 亚炔基链，以及 Y代表C1-7亚烷基 C2-7烯基或C2-7炔基链。 和 Y 中碳原子的总和为 4 至 12； Q 代表 (a) EMI PA=2 FR= 1 HE=30 WI=40 TI=CHE (其中 R'2 是直链或支链 C1-3 亚烷基)。 (其中 R13 和 R14 中的一个是羟基，另一个是氢原子、卤素原子或羟基）、 [其中 R15 为基团 R16CO-、R16NHCO-、R16R17NSO2- 或 R18SO2-（其中 R'6 和 R17 各为氢原子或 C1-3 烷基，R18 为 C1-3 烷基），p 为整数 0 或 1]、 (其中 R26 和 R27 各为氢原子或 C1-3 烷基，或当 R26 为氢原子时，R27 也可以是 C1-4 烷氧基羰基）、 (其中 R19 为 C1-3 烷基）、 或 (i) 及其生理上可接受的盐类和溶剂（如水合物）。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• US7427608B2
  申请人：——

  公开号：US7427608B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• US7772216B2
  申请人：——

  公开号：US7772216B2

  公开（公告）日：2010-08-10