(R)-1-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-bromoethan-1-ol | 884330-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-bromoethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-2-bromo-ethanol；(1R)-2-bromo-1-(3-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 884330-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: DJQSSVWLVHPOCE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-bromoethan-1-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-[(2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 3: Improved oral bioavailability via modification of the sulfonamide moiety

  摘要：

  The continued SAR investigation of tryptamine-based human beta(3)-adrenergic receptor (AR) agonists is reported. Prior efforts resulted in the identification of 2 as a potent beta(3)-AR agonist. Further modification of the left side arylsulfonamide portion in 2 provided compounds with good cell permeability, which have potent agonistic activity for beta(3)-AR. Cinnamylamine analog 16i exhibited an excellent agonistic profile in vitro and good oral bioavailability in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-[3-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到(R)-1-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-bromoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562